الانتاج

تم اكتشاف الزيليتول من قبل كيميائيين فرنسيين وألمان في نهايات القرن التاسع عشر, وهو أول محلي آمن شائع في اوروبا ليس له تأثير على مستويات الأنسولين لدى مرضى السكري. ينتج الزيليتول بفعل هدرجة الزيلوز والذي يحول السكر الالدهايدي الى كحول أولي. كما يمكن استخلاصه من مصادر طبيعية, وعادة ما نحصل عليه من شجرة القضبان الفضي أو شجرة البتولا لإنتاج ماء البتولا. أو عن طريق العمليات الدقيقة التي تتضمن التخمر والعمليات الحيوية المحفزه بالانزيمات في كل من البكتيريا, والفطريات, وخلايا الخميرة, وذلك يعطي فائده في تخمر المركب الوسطي من الزيلوز لانتاج نسبه مرتفعه من الزيليتول،هنالك أنواع شائعة من الخميرة (الكانديدا). تتخمر بشكل جيد وتنتج الزيليتول, في أول عام 1970 في فنلندا تم إعداد البحوث عن فائدة هذا المركب في طب الاسنان. وأظهر العلماء في جامعة توركو فوائده السنية فيما عرف ب الدراسات السكرية في توركو .

الخصائص

يحتوي ال 1 غرام من الزيليتول على 2,4 كيلو سعرة حرارية مقارنة مع السكر الذي يحتوي على 3,87 كيلو سعرة حرارية, لا يخلف طعما بعد ازالته من الفم و يسوق له كمادة آمنه لمرضى السكر و المصابين بارتفاع ضغط الدم. و يعزى هذا الشيء الى التأثير القليل الذي يقوم به الزيليتول على نسبة السكر في الدم, لا يعتبر الزيليتول ساما أو مسرطنا و قد صنف كمادة امنه من قبلادارة الغذاء و الدواء في الولايات المتحدة .

الفوائد الصحية

العناية بالأسنان

يعتبر الزيليتول مناسبا وصديقا للاسنان, كما انه سكر كحولي غير قابل للتخمر. وهو يمتلك فوائد كثيرة للأسنان أكثر من متعددات الكحول الاخرى, يحتوي بناء الزيليتول على الجزيء الثلاثي 3(H-C-OH)، والذي بإمكانه إعادة ترتيب الأيونات متعددة التكافؤ مثل الايون الثنائي الموجب للكالسيوم Ca+2 الذي يسمح له بالنقل عبر جدار القناة الهضمية وعبر اللعاب للعمل على اعادة تمعدن واسترداد الايونات في مينا الأسنان قبل حدوث التسوس . وقد وجدت الدراسات مؤخرا في فنلندا في العام 1970 أن مضغ العلكة المنكهه التي تحتوي على السكروز تتسبب بالتسوس وفقد الاسنان أكثر بمرتين من مضغ تلك التي تحتوي على الزيليتول. البكتيريا المسببة للتسوس تفضل السكريات السداسية الكربونات والسكريات الثنائية, بينما يعد الزيليتول غير قابل للتخمر ولا يمكن استخدامه كمصدر للطاقة, في حين لا يزال تناولها من قبل الخلايا نظرا لشكلها المشابه وعدم تركها مجالا للسكريات المكونة من ست ذرات من الكربون او الثنائيه,مع التأثير على نمو وانتاج البكتيريا. تصاب الكائنات الدقيقة والبكتيريا الضارة بالجوع اثناء وجود الزيليتول, الذي يسمح باعدة العناصر المفقودة من الاسنان المتضررة بدون اي تأثير أو اعاقة. هذه الخاصية تجعله غير صالح لصنع الخبز لأنه يتعارض مع قدرة الخميرة على هضم السكريات, تحتاج الاسنان لصحتها حوالي 6 غرامات من الزيليتول. يثبط الزيليتول نمو البكتيريا الكروية الرئوية , والمرتبطة بالانفلونزا في خلايا البلعوم. Policy on the Use of Xylitol in Caries Prevention (PDF). Reference Manual(American Acad y of Pediatric Dentistry) 33 (6) 42–44. . RetrievedMarch 14, . إن الحلاوة التي تتسبب عند استهلاك الزيليتول تتسبب في افراز اللعاب الذي يعمل بدوره كمخفف للبيئه الحامضية التي تتسبب بها الكائنات الدقيقة في طبقة البلاك المتكونة على الأسنان. إن استهلاك الزيليتول يعمل على زيادة افراز اللعاب مما يؤدي الى انخفاض الرقم الهيدروجيني الى رقم متعادل نسبيا بدقائق قليلة.Mickenautsch, Steffen Yengopal, Veerasamy ( ). Effect of xylitol versus sorbitol A quantitative syst atic review of clinical trials . International Dental Journal 62 (4) 175–88. doi 10.1111/j.1875-595X. .00113.x.PMID 23016999. مع ذلك، على الرغم من هذه التخمينات واعداد اثنين من المراجعات المنهجية من التجارب السريرية لا يمكن العثور على أدلة قاطعة على أن الزيليتول كان متفوقة بالفعل البوليولات أخرى مثل السوربيتول Mickenautsch, Steffen Yengopal, Veerasamy ( ). Anticariogenic effect of xylitol versus fluoride - a quantitative syst atic review of clinical trials .International Dental Journal 62 (1) 6–20. doi 10.1111/j.1875-595X. .00086.x. PMID 22251032. أو مساوية لتلك التي من الفلورايد الموضعي في تأثيره المضادللتسوس 28. Bader, James D. et al. (Jan ). Results from the Xylitol for Adult Caries Trial (X-ACT) . The Journal of the American Dental Association 144 (1) 21–30.doi 10.14219/jada.archive. .0010. في ، نشرت مراجعة كوكرين[31] لكامل الجسم من الأدلة المحيطة الآثار الزيليتول على تسوس الأسنان. وكان استنتاجهم أنه في حين تشير الأدلة ذات الجودة المنخفضة التي أكثر من 2.5 إلى 3 سنوات من الاستخدام، معجون أسنان يحتوي على الفلورايد التي تحتوي على زيليتول قد يقلل من تسوس بالمقارنة مع معجون أسنان فلوريد الوحيد، وهي الكمية المتبقية من الأدلة المتدنية الجودة والغير كافية لتحديد ما إذا كان أي من المنتجات التي تحتوي على زيليتول يمكن أن يمنع تسوس في الرضع والأطفال الأكبر سنا، أو البالغين. يتم تصنيف الزيليتول من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية كمادة مضافة للغذاء Martأ­, N. Funes, L.L. Saura, D. Micol, V. (July ). An update on alternative sweeteners . International sugar journal 110 (1315) 425–429. ISSN 0020-8841. مثل غيرها من المنتجات المحلاة الكحول والسكر، ويسمح المنتجات المحلاة بالزيليتول ليكون المسمى مع الادعاء بأنها لا تشجع على تسوس الأسنان.

السكري

ويعتبرالزيليتول انه ذو سعرات حرارية اقل بالمقارنة مع سكر المائدة (السكروز) ب 33 ، ويتم امتصاصه بمعدلات أبطأ مقارنة مع السكر، كما انه لا يؤدي الى رفع مستوى السكر في الدم او ما يسمى بال (هايبرجلايسيميا) الناتجه عن عدم كفاية الاستجابة للانسولين المفرز. وقد أثبتت هذه الخاصية انها مفيدة أيضا للأشخاص الذين يعانون من متلازمة الايض، وهو اضطراب شائع يتمثل بمقاومة الانسولين، وارتفاع ضغط الدم، وارتفاع الكولسترول، وزيادة مخاطر الجلطات الدموية .

مصدر الطاقة

الزيليتول لا يمتص في امعاء الانسان بالكفاءة نفسها التي يمتص بها الفركتوز أو الجلوكوز، حيث يعمل الزيليتول غير الممتص كألياف غذائية قابلة للذوبان تساعد في المحافظة على بعض الجوانب في وظائف الامعاء. تخمير البكتيريا، وخاصة في الامعاء الغليظة، يحول جزئيا الزيليتول للأحماض الدهنية قصيرة السلسلة التي تمتصها الامعاء كوقود لإنتاج الطاقة في المسارات الأيضية المؤكسدة. الزيليتول مفيد أيضا في الانتعاش بعد م ة التمارين الثقيلة لأن الجسم البشري يحول استيعاب الزيليتول إلى جلوكوز 6 فوسفات والجليكوجين. لكن التحويل يكون بصورة بطيئة ، بحيث يصل زيليتول إلى مصدر منخفض له للطاقة.

التهاب الاذن

مضغ العلكة التي تحتوي على الزيليتول يظهر خفض في معدلات التهاب الأذن الوسطى الحاد في الأطفال الذين يحتاجون رعاية يومية بنسبة 25ظھ. وقد تبين أيضا ان بخاخ الزيليتول للأنف يقلل حدوث التهاب الأذن الوسطى الحاد، فضلا عن كونها وسيلة فعالة جدا في مساعدة وتحفيز غسل البلعوم الطبيعية، والحد من مستعمرات البكتيريا وتلوث الحساسية مع المشاكل المصاحبة لها .

هشاشة العظام

تشير الدراسات التي اجريت على الفئران في عام 2001 و ان الزيليتول يزيد من حجم العظام، وأدت نتائج هذه الدراسة الى التفكير في استخدام هذا السكر لعلاج هشاشة العظام .

الأمان

يعتبر الزيليتول غير ساما للبشر, في إحدى الدراسات وجد أن الافراد الذين يكون نظامهم الغذائي يحتوي على 1,5 كغ شهريا باستهلاك 430 غرام على الأكثر يوميا دون اي مرض يذكر.[42] وكجميع السكريات الكحولية فإن للزيليتول أثرا مسهلا وملينا نظرا لعدم هضمه كليا في عملية الهضم, وإن كان أثر مقاومة من السوربيتول.ويكون التأثير حسب الفرد. وفي دراسة اخرى ل 13 طفلا, ظهرت 4 حالات من الاسهال عند استهلاك أكثر من 65 غرام منه يوميا 43. Sugar Alcohols (PDF). Canadian Diabetes Association. May 2005. RetrievedMarch 14, . أثبتت الدراسات أن التعود والتكيف عليه يحدث بعد اسبوع تقريبا. كمعظم السكريات الكحولية, وباستثناء الايريثريتول, استهلاك ما يزيد على عتبة تسبب الاسهال (كمية التحلية التي يمكن استهلاكها قبل حلول ألم في البطن) يمكن أن يؤدي إلى آثار جانبية مؤقتة في الجهاز الهضمي، مثل الانتفاخ، والغازات، والإسهال. التكيف، بزيادة قدرها عتبة تسبب الاسهال، يحدث مع المدخول المنتظم. الزيليتول لديه عتبة تغوط أقل من بعض الكحول والسكر، وهو أكثر سهولة من غيرها مثل مانيتول والسوربيتول 44. Dunayer, Eric K. Gwaltney-Brant, Sharon M. (October ). Acute hepatic failure and coagulopathy associated with xylitol ingestion in eight dogs . Journal of the American Veterinary Medical Association 229 (7) 1113–1117.doi 10.2460/javma.229.7.1113. PMID 17014359.

سمية الزيليتول في الكلاب

يعتبر الزيليتول مهددا ساما وحقيقيا لحياة الكلاب, بالعودة الى الجمعية المريكية لمنع القسوة مع الحيوانات في قسم التحكم بتسمم الحيوانات,فإن عدد حالات التسمم التي يسببها الزيليتول في ازدياد مستمر منذ بداية الاحصائيات في ال 2002. تعاني الكلاب التي تتناول الأطعمة التي تحتوي على الزيليتول (أكثر من 100 ملليغرام من زيليتول المستهلكة لكل كيلوغرام من وزن الجسم) من انخفاض نسبة السكر في الدم (نقص سكر الدم)، والتي يمكن أن تكون مهددة للحياة. يمكن 45. Dunayer, Erik K. (April 2004). Hypoglyc ia following canine ingestion of xylitol-containing gum . Veterinary and human toxicology 46 (2) 87–88.PMID 15080212. انخفاض نسبة السكر في الدم يؤدي إلى فقدان التنسيق والاكتئاب والانهيار والمضبوطات في اقل من 30 دقيقة 46. Dunayer, Erik K. (Dec ber ). New findings on the effects of xylitol ingestion in dogs (PDF). Veterinary Medicine 101 (12) 791–797. RetrievedMarch 14, . تناول جرعة من الزيليتول. (أكثر من 500-1000 ملغ / كغ وزن الجسم) وقد تورط في فشل الكبد في الكلاب، والتي يمكن أن تكون قاتلة Dunayer, Eric K (2004). Hypoglyc ia Following Canine Ingestion of Xylitol-Containing Gum . Vet. Human Toxicol. 46 (2) 87–88. ومن الممكن ان يكون سبب نقص السكر في الدم التي يعاني منها الكلاب هو أن يتم تحرير الزيليتول في اللثة أكثر ببطء واستيعابها خلال فترة أطول مما كانت عليه عندما يتم استهلاكها على أنها شكل نقي Xylitol could kill sugarbirds - and pets . Independent Online. Retrieved 12 July .

سمية الزيليتول للطيور البرية

فحص طبيب بيطري على جثث 30 طائر سكر التي ماتت في غضون 30 دقيقة من شرب محلول مصنوع من زيليتول، من وحدة التغذية في حديقة هيرمانوس العيادة السورية الطبية - دليل المعلومات الطبي الزيليتول Xylitol تاريخ الولوج 21

التنافرات

يتنافر مع العوامل المؤكسدة سلامة الاستعمال تختلف الاحتياطات المتبعة أثناء التعامل مع المادة باختلاف الكمية والظروف المحيطة. يسبب الزيليتول تأثيرات ضارة بالجسم إذا تمّ تناوله بكميات كبيرة ، و في بعض الحالات يمكن أن يسبب تخرشات عينية لذلك يُنصح بارتداء الواقيات العينية ، و لابد من الانتباه إلى أن هذه المادة قابلة للاشتعال Safety data sheet for xylitol from Fisher Scientific. Retrieved on -11-02. Xylitol . Ch spider. Retrieved 13 May . Wrolstad, Ronald E. ( ). Food Carbohydrate Ch istry. John Wiley & Sons. p. 176. ISBN 9780813826653. Retrieved October 20, . Xylitol contains asymmetric carbon atoms, but it is not chiral because the molecule as a whole is symmetrical. Steinberg, LM Odusola, F Mandel, ID (Sep–Oct 1992). R ineralizing potential, antiplaque and antigingivitis effects of xylitol and sorbitol sweetened chewing gum. . Clinical preventive dentistry 14 (5) 31–4. PMID 1291185. Retrieved 13 Nov ber . 4. Miake Y et al. R ineralization effects of xylitol on d ineralized enamel. .nih.gov. Retrieved 12 July . 5. http //www.drellie.com/pdfs/The-R ineralization-effects-of-XYLITOL.pdf 6. Azarpazhooh, A. Limeback, H. Lawrence, H. P. Shah, P. S. ( ). Azarpazhooh, Amir, ed. Xylitol for preventing acute otitis media in children up to 12 years of age . The Cochrane Library (11) CD007095.doi 10.1002/14651858.CD007095.pub2. PMID 22071833. edit Gare, Fran (February 1, 2003). The Sweet Miracle of Xylitol. Basic Health Publications, Inc. ISBN 1-59120-038-5. 8. Rao, R. Sreenivas Jyothi, Ch. Pavana Prakasham, RS Sharma, PN Rao, L. Venkateswar ( ). Other material suggests that there is no xylitol in any fruit and vegtables. . Bioresour. Technol. 97 1974–8.doi 10.1016/j.biortech.2005.08.015. PMID 16242318.[verification needed] Xylitol production from corn fiber and sugarcane bagasse hydrolysates by Candida tropicalis (PDF). Bioresource Technology 97 (15) 1974–1978. October . doi 10.1016/j.biortech.2005.08.015. PMID 16242318. RetrievedMarch 14, . 10. FAQ . Xylitol Canada. Retrieved March 14, . Converti, Atillio Parego, Patrizia Dominguez, Jose Manuel (1999). Xylitol Production from Hardwood H icellulose Hydrosylates (PDF). Applied Bioch istry and Biotechnology 82 141–151. doi 10.1385/abab 82 2 141. Islam, Md. Shahidul Indrajit, Mitesh ( ). Effects of Xylitol on Blood Glucose, Glucose Tolerance, Serum Insulin and Lipid Profile in a Type 2 Diabetes Model of Rats . Annals of Nutrition and Metabolism 61 (1) 57–64.doi 10.1159/000338440. PMID 22832597. edit Xylitol FAQ's . Xlear. Retrieved March 14, . 14. Nigam, Poonam Singh, D. (1995). Processes for Fermentative Production of Xylitol--a Sugar Substitute . Process Bioch istry 30 117–124. doi 10.1016/0032-9592(95)80001-8. Barbosa,, M.F.S. de Medeiros, M.B. de Manchilha, I.M. Schneider, H. Lee, H. (1988). Screening of yeasts for production of xylitol from D-xylose and some factors which affect xylitol yield in Candida guillermondii . J. Indust. Microbiol. 3 241–251. doi 10.1007/bf01569582. Walters, D. Eric. Xylitol . All About Sweeteners. Retrieved March 14, . 17. Sugars, granulated (sucrose) . Self Nutrition Data. Retrieved March 14, .With a serving size of 100 grams, there are 387 calories. The American Journal of Clinical Nutrition, January 1, 2002 International table of glyc ic index and glyc ic load values Retrieved -08-26 19. Tom's of Maine . tomsofmaine.com. Retrieved 12 July . Edwardsson, Stig Birkhed, Dowen Mejàre, Bertil (1977). Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli . ActaOdontologicaScandinavica 35 (5) 257–263. doi 10.3109/00016357709019801.PMID 21508. 21. Drucker, D.B. Verran, J. (1979). Comparative effects of the substance-sweeteners glucose, sorbitol, sucrose, xylitol and trichlorosucrose on lowering of pH by two oral Streptococcus mutans strains in vitro . Archives of Oral Biology 24 (12) 965–970. doi 10.1016/0003-9969(79)90224-3. PMID 44996. Maguire, A Rugg-Gunn, A J (2003). Xylitol and caries prevention — is it a magic bullet? . British Dental Journal 194 (8) 429–436. doi 10.1038/sj.bdj.4810022.PMID 12778091. Retrieved March 14, . Reusens, B. (2004). R acle, Claude Reusens, Brigitte, ed. Functional foods, ageing and degenerative disease. Cambridge, England Woodhead Publishing. p. 202. ISBN 978-1-85573-725-9. Retrieved March 14, . 25. Scheinin, Arje (1993). Dental Caries, Sugars and Xylitol . Ann Med 25 519–521. Can xylitol used in products like sweets, candy, chewing gum and toothpaste help prevent tooth decay in children and adults? . Cochrane. 26 March . CITE 21CFR172.395 . Code of Federal Regulations Title 21. United States Food and Drug Administration. -04-01. Savola, Pأ¤ivikki. Xylitol combats cavities . Advanced food development and functional foods from Finland. Finfood - Finnish Food Information. Archived fromthe original on April 18, . Vasilescu, Razvan Ionescu, A.M. Mihai, A. Carniciu, S. Ionescu-Tirgoviste, C. ( ). Sweetners and metabolic diseases Xylitol as a new player . Proc. Rom. Acad. B 2 125–128. Xi Chen, Zi-Hua Jiang, Sanfeng Chen, and Wensheng Qin. Microbial and Bioconversion Production of D-xylitol and Its Detection and Application. Int J Biol Sci. 6(7) 834–844. Published online Dec 15, . PMCID PMC3005349 Azarpazhooh, A Limeback, H Lawrence, HP Shah, PS (Nov 9, ). Xylitol for preventing acute otitis media in children up to 12 years of age. . The Cochrane database of syst atic reviews (11) CD007095.doi 10.1002/14651858.CD007095.pub2. PMID 22071833. Jones, A (Summer 2001). Intranasal Xylitol, Recurrent Otitis Media, and Asthma Report of Three Cases. . Clinical Practice of Alternative Medicine (2) 112–117. Xylitol . drugs.com. Retrieved 12 July . 39. Mattila PT et al. Increased bone volume and bone mineral content in xylitol-fed aged rats. . nih.gov. Retrieved 12 July . 40. Sato H et al. The effects of oral xylitol administration on bone density in rat f ur. . nih.gov. Retrieved 12 July . Mأ¤kinen, KK (1976). Long-term tolerance of healthy human subjects to high amounts of xylitol and fructose general and bioch ical findings . InternationaleZeitschrift fur Vitamin und ErnahrungsforschungBeiheft 15 92–104.doi 10.1002/14651858.CD010743. PMID 783060. 42. Wang, Yeu-Ming van Eys, Jan (1981). Nutritional significance of fructose and sugar alcohols . Annual Review of Nutrition 1 437–75.doi 10.1146/annurev.nu.01.070181.002253. PMID 6821187. Sugar Alcohols (PDF). Canadian Diabetes Association. May 2005. RetrievedMarch 14, . Dunayer, Eric K. Gwaltney-Brant, Sharon M. (October ). Acute hepatic failure and coagulopathy associated with xylitol ingestion in eight dogs . Journal of the American Veterinary Medical Association 229 (7) 1113–1117.doi 10.2460/javma.229.7.1113. PMID 17014359. Dunayer, Erik K. (April 2004). Hypoglyc ia following canine ingestion of xylitol-containing gum . Veterinary and human toxicology 46 (2) 87–88.PMID 15080212. Dunayer, Erik K. (Dec ber ). New findings on the effects of xylitol ingestion in dogs (PDF). Veterinary Medicine 101 (12) 791–797. RetrievedMarch 14, . Material safety data sheet for xylitol from Fisher Scientific. قالب Retrieved ch box Verifiedfields changed Watchedfields changed verifiedrevid 457481039 Name زيليتول Reference Material safety data sheet for xylitol] from Fisher Scientific]. Retrieved accessdate -02-23 ImageFile Xylitol-2D-structure.svg ImageSize 200 ImageName Xylitol ImageFile1 Xylitol crystals ImageSize1 250 ImageCaption1 Xylitol crystals IUPACName (2R,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentol OtherNames 1,2,3,4,5-Pentahydroxypentane Xylite Section1 Ch box Identifiers CASNo_Ref cascite correct CAS CASNo 87-99-0 ChEMBL_Ref ebicite changed EBI UNII_Ref fdacite correct FDA UNII VCQ006KQ1E ChEMBL 96783 PubCh 6912 Ch SpiderID_Ref ch spidercite changed ch spider Ch SpiderID 6646 SMILES O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)CO InChI 1/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+ InChIKey HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYBA StdInChI_Ref stdinchicite changed ch spider StdInChI 1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+ StdInChIKey_Ref stdinchicite changed ch spider StdInChIKey HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N Section2 Ch box Properties C 5 H 12 O 5 Density 1.52&nbsp g/cm³ MeltingPt 92–96&nbsp °C BoilingPt 216&nbsp °C Solubility ~ 1.5 g/mL Section3 Ch box Hazards NFPA-H 1 NFPA-F 0 NFPA-R 0 Section8 Ch box Related Function alkane s OtherFunctn Pentane زيليتول إنج Xylitol هو سكر كحولي له الصيغة الجزيئية C5H12O5.