المركبات الحلقيّة غير المتجانسة المركبات الحلقيّة غير المتجانسة (Heterocyclic compounds)، هي عبارة عن مركبات عضويّة تحتوي على ذرة كربون واحدة كحد أدنى مرتبطة بذرة مغايرة، ويعتبر النيتروجين، أو الكبريت، أو الأكسجين، من العناصر ذات القدرة الكبيرة على تكوين مركبات حلقية غير متجانسة؛ لأنّ زاوية التكافؤ في هذه العناصر قريبة جداً من زاوية التكافؤ في عنصر الكربون، وبالتالي يمكنها أن تحل محل ذرة كربون واحدة أو أكثر في نظام حلقي أروماتي أو أليفاتي شبيه بالنظام الخاص لمركب البنزين (C6H12). تتميز المركبات الحلقيّة غير المتجانسة بفعاليتها الدوائيّة والبيولوجيّة، ومن الأمثلة عليها الفيوران، والبيرازول، والبيرول، ويعتبر الكوكايين، والنيكوتين، والكونين، والمبيدات الحشريّة من المركبات العضويّة غير المتجانسة. أهمية المركبات الحلقيّة غير المتجانسة تلعب دوراً أساسياً في الصيدلة، وبشكل خاص عند التعرض للتركيب الكيميائي للدواء، والتعمق في عمليات الأيض الدوائية، والتحضيرات الحيوية. توجد بكثرة في الفيتامينات، والأصباغ وغيرها العديد من المنتجات الطبيعيّة. تُستخلص معظم المركبات العضويّة غير المتجانسة من مصادر حيوانيّة أو مصادر نباتية. تدخل في بعض الصناعات، مثل صناعة النايلون المستخدم في صناعة الملابس، وفي صناعة فيتامين C. تمثل المجموعة الفعالة في العديد من الإنزيمات، والإنزيمات المساعدة، والبوليميرات، وصناعة الأحماض النووية. تسمية المركبات الحلقيّة غير المتجانسة تاريخ التسمية: في بداية الأمر، كانت المركبات الحلقية غير المتجانسة تسمى بأسماء شائعة متعارف عليها، من دون الاعتماد على أي قواعد، ثمّ وضع الاتحاد العالمي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) نظاماً لتسميتها. مشاكل التسمية: تعتبر تسمية المركبات الحلقية غير المتجانسة معقدة للأسباب الآتية: تعتمد التسمية بشكل أساسي على نوعين مختلفين للتسمية، ولا يمكن الحد من أحدهما، أو استعمالها بشكل خالص. حفظ بعض المركبات بأسمائها التجارية بشكل يصعب فصلها عن الأسماء المقترحة. طرق تسمية المركبات الحلقيّة غير المتجانسة التسمية العرفيّة Trivial هي التسمية الشائعة أو المتعارف عليها تجارياً في الأوساط العلمية، ليس لها أساسي نظمي موحد ولكنها مستمدة من جذور بعض اللغات القديمة مثل اللغة اللاتينية كدلالة على صفة المركب، أو الهدف من استعماله، أو أي خواص أخرى مثل الرائحة. التسمية النظاميّة حسب نظام IUPAC تسمية المركبات الحلقية غير المتجانسة: تعتمد التسمية على بناء الاسم من مقطعين كالآتي: يكون المقطع الأول prefix في بداية الاسم، ويحدد نوع وعدد الذرات غير المتجانسة. ترقّم الذرة غير المتجانسة بالرقم (1) لتميزها عن باقي ذرات الحلقة، ويتم الاستمرار في الترقيم، بحيث تأخذ المجمعات البديلة أقل أرقام ممكنة. يتم ترتيب المقاطع بناءً على الوزن الذري للعناصر في حال وجود أكثر من نوعين مختلفين من العناصر في حلقة واحدة، بحيث يكون ترتيب العناصر الثلاثة الشائعة كالآتي: ((Oxygen (oxa) > Sulfur (thia) > Nitrogen (aza))، مع مراعاة حذف حرف العلة (a)، لعدم التقاء ساكنين. يتم استخدام المقاطع التالية: (di للذرتين، وtri لثلاث ذرات، وtetra لأربع ذرات، وهكذا) في حال وجود أكثر من ذرة للعنصر نفسه. يكون المقطع الثاني suffix في نهاية الاسم، ويحدد حجم الحلقة، ومقدار التشبع، ويفصل بين بعض المركبات حسب وجود أو غياب ذرات النيتروجين (N)، وبالتالي يميز المركبات الكاملة، أو الجزئيّة، أو عديمة التشبع (وجود روابط ثنائية، أو ثلاثيّة) بشكل واضح.