التاريخ

ورد ذكر البنزوين لأول مرة سنة 1832 عن طريق يوستوس فون ليبيغ و فريدرش فولر في أبحاثهما المتعلقة بزيت اللوز المر، وهو بنزلديهيد مع كمية قليلة من حمض سيان الماء حمض الهيدروسيانيك cite journal Untersuchungen über das Radikal der Benzoesأ¤ure author Wأ¶hler, Liebig journal Annalen der Pharmacie volume 3 issue 3 pages 249–282 year 1832 url doi 10.1002/jlac.18320030302 last2 Liebig أما الإنتاج المحفز بواسطة تكاثف البنزوين فقد طوره نيكولاي زينين أثناء تواجده مع ليبيغ. cite journal Beitrأ¤ge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe author N. Zinin journal Annalen der Pharmacie volume 31 issue 3 pages 329–332 year 1839 url doi 10.1002/jlac.18390310312 cite journal Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelأ¶ls author N. Zinin journal Annalen der Pharmacie volume 34 issue 2 pages 186–192 year 1840 url doi 10.1002/jlac.18400340205

الاستخدامات

يستخدم البنزوين بشكل اساسي كمادة بادئة لإنتاج البنزل، وهو بادئ ضوئيHardo Siegel, Manfred Eggersdorfer Ketones in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Ch istry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI 10.1002/14356007.a15_077 ، وتسير عملية التحول عن طريق التأكسد العضوي باستخدام أيون ال نحاس الثنائي OrgSynth author Clarke, H. T. Dreger.E. E. Benzil collvol 1 collvolpages 87 year 1941 prep cv1p0087 ، أو حمض النتريك ، أو الأوكسون. وقد أجري هذا التفاعل في إحدى الدراسات باستخدام ال أكسجين الجوي وقاعدة أكسيد الألمنيوم ألومينا في ثنائي كلورو الميثان . cite journal A very simple and ch oselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina author Konstantinos Skobridis, Vassiliki Theodorou, Edwin Weber journal Arkivoc volume 06-1798JP pages 102–106 year url http //www.arkat-usa.org/ark/journal/ /I10_General/1798/06-1798JP 20as 20published 20mainmanuscript.asp

التحضير

يحضر البنزوين بواسطة ال بنزلديهيد بواسطة تكاثف البنزوين.

روابط خارجية

Benzoin synthesis, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.&nbsp 94 (1941) Vol. 1, p.&nbsp 33 (1921) distinguish راتنج بنزوين ch box Watchedfields changed verifiedrevid 464186825 ImageFile_Ref ch boximage correct ?? ImageFile Benzoin.png ImageFile1 Benzoin-3D-balls.png IUPACName 2-hydroxy-1,2-di(phenyl)ethanone OtherNames 2-hydroxy-2-phenylacetophenone, 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone, desyl alcohol, bitter almond oil camphor Section1 Ch box Identifiers Ch SpiderID_Ref ch spidercite correct ch spider Ch SpiderID 8093 UNII_Ref fdacite correct FDA UNII L7J6A1NE81 KEGG_Ref keggcite correct kegg KEGG C01408 InChI 1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H InChIKey ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO SMILES1 c1ccc(cc1)C(C( O)c2ccccc2)O ChEMBL_Ref ebicite correct EBI ChEMBL 190677 StdInChI_Ref stdinchicite correct ch spider StdInChI 1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H StdInChIKey_Ref stdinchicite correct ch spider StdInChIKey ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N CASNo_Ref cascite correct CAS CASNo 119-53-9 PubCh 8400 ChEBI_Ref ebicite correct EBI ChEBI 17682 SMILES O C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2 Section2 Ch box Properties C 14 H 12 O 2 Appearance off-white crystals Density 1.31 g/cm3 MeltingPt 132–137&nbsp °C BoilingPt 344&nbsp °C Solubility Slightly Soluble Solvent ethanol SolubleOther Slightly Soluble Solvent alcohol SolubleOther Soluble Solvent ether SolubleOther Slightly Soluble Solvent Chlorine SolubleOther Soluble Section3 Ch box Hazards MainHazards FlashPt Autoignition NFPA-H 2 NFPA-F 1 NFPA-R 0 NFPA-O البنزوين هو مركب عضوي صيغته الكيميائية PhCH(OH)C(O)Ph وهو كيتون هيدروكسيلي، مرتبط بمجموعتي فينيل . يكون البنزوين على هيئة بلورات ذات لون أبيض فاتح، وله رائحة خفيفة تشبه رائحة الكافور. وينتج البنزوين من ال بنزلديهيد في تكاثف البنزوين، وهو مركب تماكب ضوئي متماكب ضوئياً ويتواجد على شكل زوجين متخايلين، (R) بنزوين، و(S) بنزوين. ولا يدخل البنزوين في تكوين ال راتينج بنزوين ي المستخرج من الأشجار البنزوينية ( ميعة الأصطركيات ) حيث أن المادة المكونة لها هي حمض البنزويك .